Sympatycy z Wysp w środę byli skoncentrowani na pojedynku, który rozgrywany był między londyńską Chelsea, a Tottenhamem Hotspur. Zwycięzca starcia półfinałowego miał zyskać awans do wielkiego finału Pucharu Ligi Angielskiej, a więc stawka tego meczu była naprawdę wysoka. Podczas pierwszego pojedynku tych zespołów dużo bardziej zdeterminowana okazała się Chelsea z Londynu, która wygrała wynikiem dwa do zera na swoim boisku. To oczywiście nie oznaczało, iż w drugim starciu będzie brakowało fascynujących akcji. Wprost przeciwnie od pierwszej do ostatniej minuty wielbiciele mieli możliwość oglądać niezwykłe starcie. Gracze prowadzeni przez Conte na pewno liczyli na dobry rezultat, ale zespół Chelsea FC bardzo szybko ruszyła do ataku. Piłkarze Thomasa Tuchela wyszli na prowadzenie już po 18 minutach, kiedy to po fenomenalnym zagraniu Mounta Masona futbolówkę do bramki wpakował Reudiger.

Na pewno to był bardzo dobry start starcia dla londyńskiej Chelsea, która zdecydowanie przybliżyła się w taki sposób do wielkiego finału Pucharu Ligi Angielskiej. Zawodnicy Tottenhamu Londyn od tego momentu musieli odrobić już trzy gole, aby choćby doprowadzić do dodatkowego czasu gry. to było niesamowicie trudne zadanie i nie da się tego ukryć. Zgromadzeni na stadionie w Londynie wielbiciele mogli mieć także mnóstwo pobudek do niezadowolenia z powodu systemu VAR. Sędziujący to starcie arbiter aż dwa razy dyktował wapno dla gospodarzy, lecz dwukrotnie też musiał te zarządzenie wycofywać po obejrzeniu sytuacji za pomocą VAR. Pomimo to zawodnicy Tottenhamu Londyn w dalszym ciągu walczyli o dobry wynik i dali radę nawet ustrzelić bramkę. Jednak w tej sytuacji ponownie musiał interweniować system VAR i sędzia prowadzący to starcie ogłosił, że kapitan kadry Anglii w momencie podania znajdował się na spalonym. Londyńska Chelsea ostatecznie zwyciężyła ten pojedynek rezultatem 1:0 i rywalizować będzie w finale Pucharu Ligi Angielskiej, gdzie jej oponentem będzie Arsenal Londyn lub Liverpool.